Hab ne etwas kniffelig Frage zur RP-HPLC - vielleicht n Chemiker hier?

Benutzer10848 

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Hallo Ihr... vielleicht ist ja jemand hier, der sich auskennt... Geht um ne
Praktikumsausarbeitung.

Wir haben mit einer RP-HPLC Nitrobenzol und Acetophenon untersucht.
Anhand der Strukturformel haben wir überlegt, dass das Nitrobenzol
das polarere von beiden ist und also zuerst aus der Säule rauskommen
sollte. Im Veruch war das dann aber nicht so, da kam dann raus, dass
das Acetophenon das polarere ist... :ratlos: Nu soll ich erklären, warum
das so war. Der einzige Tipp von unserm Prof war, dass der pH-Wert in
der Säule sehr sauer ist, aber das hat mir nicht wirklich geholfen...

Kann mir da jemand helfen? :frown:

Danke!
Auri
 

Benutzer6487 

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Hmh, mal überlegen.
Acetophenon:
acetophenon.gif


Nitrobenzol
Nitrobenzol.png


Ich wüßte jetzt auch nix, hätte michwohl zuerst auch so, wie du entschieden Interessant wäre die Frage, WARUM es so sauer ist. KOmmt das, weil einer der beiden Stoffe sich OH- schnappt? Oder ist es da von alleine sehr sauer, sodaß einer der Stoffe kurzfristig H+ aufnimt?
 

Benutzer10697 

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Ich laber jetzt bestimmt Sche**e, aber vielleicht ist mein Gedankengang dennoch richtig (nach all den Jahren und meiner Vergesslichkeit) :grin:

Die erhöte Polarität könnte meiner Meinung nach durch eben die Stärke der Bindungen unterschiedlich sein.
Beim Acetophenon dürfte die Reaktionsfreudigkeit höher sein, durch die schwächere Bindung CH3 (oder ? :grin: ), also erhöte Polarität ?! :flennen: :grin:

Bitte nicht lachen, müßte erst mal wieder beim Orbitalmodell anfangen *g*


Ich hab gesagt "nicht lachen" :engel:
 

Benutzer22852  (45)

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Also, ich versuch mich auch mal...
wobei es schon ein wenig her ist....

Von der Formel her ist Nitrobenzon ja schon mal sehr stabil in den Verbindungen, was die O-Atome angeht..

Acetophenon dagegen hat nur eine =O-Gruppe;
so, jetzt wenn man dazunimmt, daß in der Säule der pH-Wert sehr sauer war (sprich, gern mal das ein oder andere H-Atom abgibt, wenn ich mich nich komplett täusch...), bzw wohl besser "aufzwingt" wenn sehr sauer, dann wird das eher an das O-Atom von Acetophenon gehen, denk ich mal; zumal bie Nitrobenzon wie bereits erwähnt, die Bindungen sehr stark sein dürften.

Somit dürfte dann acetophenon polarer sein...

aber, wie gesagt, nur *meine* Interpretation :smile:
 

Benutzer10848 

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Danke Euch drei schonmal!
Mir ist jetzt noch eingefallen, dass wir gesagt haben, dass das Nitrobenzol
polarer ist, weil das eine O negativ ist und das N postiv. Da hab ich mir
gedacht, dass bei saurem pH das negative O sich ein H+ schnappt. Hm...
Aber dann wäre das Nitrobenzol als ganzes gesehen ja postiv geladen...
Aber das passt dann auch nicht zum Ergebnis....*verwirrt bin*
Was passiert denn mit dem Acetophenon bei dem sauren pH? Hab echt
gar keine Idee... :frown:
 

Benutzer10697 

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Also Goggle spuckt folgend (hoffentlich Interessantes ) dazu aus.

.10 Polarität kovalenter Bindungen
Sind zwei gleiche Atome durch eine Bindung verknüpft (H-H, CH3-CH3 usw.) so verteilt sich das Bindungselektronenpaar gleichmässig auf beide Atome. Sind dagegen die verknüpften Atome verschieden (z.B. H-Cl, CH3-Cl), so entsteht eine unsymmetrische Elektronenwolke, da eines der Atome die Bindungselektronen stärker an sich zieht als das andere.


Man nennt das Bestreben eines Atoms, Bindungselektronen anzuziehen, Elektronegativität. Im Periodensystem nimmt die Elektronegativität von "links nach rechts" und von "unten nach oben" zu:

http://www.google.de/search?q=cache...ap1.html+Polarität+C=O-Doppelbindung+CH&hl=de

------------------------------------------

Polare Bindung
Die C=O-Doppelbindung ist im Gegensatz zur C=C-Doppelbindung stark polarisiert.


Keto-Enol-Tautomerie
Die Polarität der C=O-Doppelbindung wirkt sich auch auf die C-H-Bindungen am benachbarten C-Atom aus - dem sogenannten α-ständigen C-Atom.

Link wurde entfernt

Hoffe nicht, dass die Infos total aus dem Zusammenhang gerissen sind.
Ist etwas zu komplex da mal eben einzusteigen *g*

Hier steht evt. was brauchbares ?!
Unter Säurestärke und Molekülstruktur
http://www.guidobauersachs.de/allgemeine/SABA.html
 
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